В 4 сезоне сериала «Безумцы» события разворачиваются в начале 1964 года. Новая компания, созданная Доном и его друзьями, испытывает определенные трудности. Часть из них связана с тайной личности самого Дрейпера. Главный герой переживает настоящий кризис личности, после расставания с Бетти он все больше погружается в алкоголизм и активно проводит время с проститутками. Вконец отчаявшись, главный герой отправляется в Лос-Анджелес, чтобы встретиться с Анной и ее племянницей Стефани. Дело заканчивается тем, что Дон начинает приставать к последней, а та в слезах сообщает ему, что Анна умирает от рака. После этого Дрейпер уже не может спокойно общаться с подругой. Салли переживает непростое время в доме Фрэнсисов, а Пит и Труди встречают свою новорожденную дочку.