Во 2 сезоне сериала «Босс» влиятельный политик Том Кейн все еще является действующим мэром Чикаго. Ввязываясь в политические интриги, герой продолжает скрывать свою болезнь от окружающих. Непрерывная борьба со своими проблемами, мучительные симптомы и невозможность отличить реальность от своих галлюцинаций вынуждают Тома начать альтернативное лечение. Вскоре Чикаго охватывает хаос, и жители сталкиваются с банкротством. Сможет ли Кейн вернуть свое прежнее влияние и спасти город?