В 1 сезоне сериала «Всегда говори «всегда» – 4» действие происходит в небольшом провинциальном городке Гладьевске. Сергей вместе с Олей приезжают на юбилей Леонида Сергеевича. Сережа встречается со своим другом юности Юрой и узнает, что тот собирается связать свою жизнь с политикой. В следующие выборы он планирует выдвинуть свою кандидатуру на должность мэра города. Леонид Сергеевич всячески помогает Юре. Несчастье настигает героев неожиданно. Отец Сережи умирает от сердечного приступа. Барышев принимает решение задержаться в городе, чтобы поддержать своего друга и принять участие в восстановлении Гладьевска.