Во 2-м сезоне сериала «Шоу Кливленда» герой постепенно обживается в Стулбенде и находит работу тренера бейсбольной команды. Семейные дела у Кливленда также налаживаются. Они с Донной готовятся отметить первый год совместной жизни. Однако романтическое свидание, конечно же, идет далеко не по плану. То в город возвращается бывший супруг Донны Роберт, то без приглашения приезжают родственники, а то собственные дети мешают «молодоженам» уединиться. Кливленд вспоминает свое детство и юность и приходит к выводу, что он неправильно прожил жизнь. Кризис среднего возраста подкрепляют встреча с бывшими одноклассниками и неудача в бейсболе.